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Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.cite-ref-r-mpp-2-0[2]

• Vorkommen

• Eigenschaften

• Synthese

• Einzelnachweise

Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor.cite-ref-3[3] Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer.cite-ref-1-4-0[4] Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano,cite-ref-5[5] Rosmarin und Majoran enthalten.cite-ref-1-4-1[4]

| Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten [ 4 ] | Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten [ 4 ] | Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten [ 4 ] | Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten [ 4 ] |

|---|---|---|---|

| Weißer Pfeffer | 2025 µg·kg −1 | Syrah -Trauben | 0,62 µg·kg −1 |

| Schwarzer Pfeffer | 1200 µg·kg −1 | Majoran | 208 µg·kg −1 |

| Wein ( Shiraz ) | 0,15 µg·kg −1 | Oregano | 1 µg·kg −1 |

| Geranien | 25 µg·kg −1 | Atriplex cinerea | 37 µg·kg −1 |

| Knolliges Zypergras | 920 µg·kg −1 | Basilikum | 4 µg·kg −1 |

| Rosmarin | 86 µg·kg −1 | Thymian | 5 µg·kg −1 |

Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l−1 in Rotwein und 8 ng·l−1 in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.cite-ref-r-mpp-2-1[2]

Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.cite-ref-1-4-3[4]

cite-note-nv-11. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

cite-note-r-mpp-22. ↑ Eintrag zu Rotundon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2018.

cite-note-33. ↑ Fischer, Markus, Glomb, Marcus A.: Moderne Lebensmittelchemie. 1. Auflage. Behr’s, Hamburg 2015, ISBN 978-3-89947-864-8.

cite-note-1-44. ↑ Claudia Wood, Tracey E. Siebert, Mango Parker, Dimitra L. Capone, Gordon M. Elsey: From Wine to Pepper: Rotundone, an Obscure Sesquiterpene, Is a Potent Spicy Aroma Compound. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 10, 1. Mai 2008, S. 3738–3744, doi:10.1021/jf800183k.

cite-note-55. ↑ Schore, Neil Eric, 1948-: Organic chemistry : structure and function. Seventh edition Auflage. New York, NY 2014, ISBN 978-1-4641-2027-5.